A concise synthesis of carbasugars isolated from Streptomyces lincolnensis

Suvi Holmstedt, Nuno R. Candeias

Tutkimustuotos: ArtikkeliTieteellinenvertaisarvioitu

Abstrakti

(−)-Quinic acid was used as a starting material in the hemisynthesis of two epimeric carbasugars isolated from Streptomyces lincolnensis. Previous 10–12 steps syntheses for the carbasugars have been herein shortened to 4–6 steps by using quinic acid as a chiron, based on a regioselective reduction step, with stereoinversion of a tertiary center. Both C-5 epimers of (1R, 2R, 3R)-5-(hydroxymethyl)cyclohexane-1,2,3-triol were obtained in up to 76% overall yield.

AlkuperäiskieliEnglanti
Artikkeli131346
Sivumäärä6
JulkaisuTetrahedron
Vuosikerta76
Numero51
DOI - pysyväislinkit
TilaJulkaistu - 2020
OKM-julkaisutyyppiA1 Alkuperäisartikkeli tieteellisessä aikakauslehdessä

Julkaisufoorumi-taso

  • Jufo-taso 1

!!ASJC Scopus subject areas

  • Biochemistry
  • Drug Discovery
  • Organic Chemistry

Sormenjälki

Sukella tutkimusaiheisiin 'A concise synthesis of carbasugars isolated from Streptomyces lincolnensis'. Ne muodostavat yhdessä ainutlaatuisen sormenjäljen.

Siteeraa tätä