Functionalized Cyclopentenes via the Formal [4+1] Cycloaddition of Photogenerated Siloxycarbenes from Acyl Silanes

João R. Vale, Rafael F. Gomes, Carlos A.M. Afonso, Nuno R. Candeias

Tutkimustuotos: ArtikkeliTieteellinenvertaisarvioitu

15 Sitaatiot (Scopus)
10 Lataukset (Pure)

Abstrakti

This work describes the first formal cycloaddition reaction of photogenerated nucleophilic carbenes derived from acylsilanes with electrophilic dienes. The resulting transient donor-Acceptor cyclopropane rearranges to its stable and highly functionalized cyclopentene isomer in an unprecedented metal-free process. The cyclopropanation-vinyl cyclopropane rearrangement sequence was corroborated by computational calculations. The cyclopropane formation corresponds to a higher energetic barrier, and the vinylcyclopropane-cyclopentene rearrangement proceeds through different mechanisms, although of comparable energies, depending on the stereochemistry of the cyclopropane.

AlkuperäiskieliEnglanti
Sivut8910-8920
Sivumäärä11
JulkaisuJournal of Organic Chemistry
Vuosikerta87
Numero14
DOI - pysyväislinkit
TilaJulkaistu - 23 heinäk. 2022
OKM-julkaisutyyppiA1 Alkuperäisartikkeli tieteellisessä aikakauslehdessä

Julkaisufoorumi-taso

  • Jufo-taso 2

!!ASJC Scopus subject areas

  • Organic Chemistry

Sormenjälki

Sukella tutkimusaiheisiin 'Functionalized Cyclopentenes via the Formal [4+1] Cycloaddition of Photogenerated Siloxycarbenes from Acyl Silanes'. Ne muodostavat yhdessä ainutlaatuisen sormenjäljen.

Siteeraa tätä