Pot-economy autooxidative condensation of 2-Aryl-2-lithio-1,3-dithianes

Joao R. Vale, Tatu Rimpiläinen, Elina Sievänen, Kari Rissanen, Carlos A.M. Afonso, Nuno R. Candeias

    Tutkimustuotos: ArtikkeliTieteellinenvertaisarvioitu

    27 Sitaatiot (Scopus)
    23 Lataukset (Pure)

    Abstrakti

    The autoxidative condensation of 2-aryl-2-lithio-1,3-dithianes is here reported. Treatment of 2-aryl-1,3-dithianes with n-BuLi in the absence of any electrophile leads to condensation of three molecules of 1,3-dithianes and formation of highly functionalized α-thioether ketones orthothioesters in 51-89% yields upon air exposure. The method was further expanded to benzaldehyde dithioacetals, affording corresponding orthothioesters and α-thioether ketones in 48-97% yields. The experimental results combined with density functional theory studies support a mechanism triggered by the autoxidation of 2-aryl-2-lithio-1,3-dithianes to yield a highly reactive thioester that undergoes condensation with two other molecules of 2-aryl-2-lithio-1,3-dithiane.

    AlkuperäiskieliEnglanti
    Sivut1948-1958
    Sivumäärä11
    JulkaisuJournal of Organic Chemistry
    Vuosikerta83
    Numero4
    DOI - pysyväislinkit
    TilaJulkaistu - 16 helmik. 2018
    OKM-julkaisutyyppiA1 Alkuperäisartikkeli tieteellisessä aikakauslehdessä

    Julkaisufoorumi-taso

    • Jufo-taso 2

    !!ASJC Scopus subject areas

    • Organic Chemistry

    Sormenjälki

    Sukella tutkimusaiheisiin 'Pot-economy autooxidative condensation of 2-Aryl-2-lithio-1,3-dithianes'. Ne muodostavat yhdessä ainutlaatuisen sormenjäljen.

    Siteeraa tätä